Ehemalige Trainer

Trainer hatten die Reggae Boyz von 1962 bis zum heutigen Tage viele. Der erfolgreichste Trainer war definitiv der Brasilianer René Simoes, der mit Jamaika 1998 die Qualifikation zur Fußball-WM geschafft hat. 2008 war er auch nochmals Trainer, jedoch war er hier nicht mehr so erfolgreich. Mit Otmar Calder (1975) und Winfried "Winnie" Schäfer (2013 - 2016) hatten die Reggae Boyz auch 2 deutsche Trainer.

Übergangscoach ist aktuell Rudolph Speid, der die Reggae Boyz 2026 über die Playoffs zur WM führen soll, nachdem McClaren nach einem 0:0 gegen Curacao entlassen wurde.